Пещера загадочна уже своим названием, потому что ни следов монастыря (которых хватает в Крымских горах), ни признаков источника ("чокрак" в переводе означает источник) обнаружить в ближайших окрестностях не удалось.
Вход в пещеру расположен на восточной оконечности плато Караби и представляет собой провал метров на дне карстовой воронки. В 100 метрах от входа проходит дороги и металлический указатель. На юг от пещеры расположена вершина Иртыш.
Пещера известна местным жителям с начала XIX века, исследована в 1963 года комплексной карстовой экспедицией АН УССР. В 1970-1980-ые годы это был популярный объект у севастопольских спелеологов.
Впервые в шахту спустился карстолог Г. Пантюхин:
Галерея шахты поразила нас именно своими размерами. Кончилась вертикальная стенка шахты. Я опустил лестницу и оглянулся. Луч налобного фонаря полоснул по каменному выступу и растаял в пустоте. Смотрю вверх, в стороны - ничего, кроме тьмы, как будто над головой не каменная толща, а ночное пасмурное небо. Пришлось пройти по галерее несколько десятков метров, прежде чем она стала ниже, и свет фонаря коснулся потолка. Состав воздуха обычный. Постоянно имеется несколько ванночек с водой.
Огромные залы шахты Монастырь-Чокрак - это только часть крупной карстовой системы, начинающейся почти у вершины Иртыш и прослеженной геофизическими методами более чем на 1 километр к северу.
В пещере много летучих мышей.
Посещать Монастырь-Чокрак стоит только при условии хорошей подготовки и в сопровождении специалистов.